Рассказываем, почему оно редкое и для чего необходим этот компонент
Ученые Томского политеха совместно со шведскими коллегами разработали простой пятиступенчатый метод синтеза ценного вещества (куркулигозида А), добываемого из корней травы куркулиго. Новая технология позволяет получить больше продукта, чем традиционная переработка растительного сырья, и не угрожает популяции редкого вида. Об этом сообщает пресс-служба вуза.
Отмечается, что соединение считается перспективной основой для лекарств против тяжелых воспалительных процессов, однако до сих пор его получали лишь из корней растения куркулиго орхидеевидное. Проблема в том, что этот вид находится на грани исчезновения, а прежний способ добычи требовал килограммов сырья и десятков литров химикатов ради миллиграммов продукта.
«Предложенный синтетический подход позволил получить 2,23 грамма куркулигозида А всего за пять этапов, начиная с легкодоступных субстратов. Таким образом, разработанный метод демонстрирует потенциал для надежного производства этого натурального продукта и его производных, удовлетворяя высокий спрос на медицинские испытания и потенциальные терапевтические применения», — пояснила руководитель проекта, заведующая лабораторией «Химическая инженерия и молекулярный дизайн» ТПУ Елена Степанова.
Исследователи поставили задачу собрать сложную молекулу из трех простых и доступных частей: D-глюкозы, фенольного остатка и остатка ароматической кислоты. Чтобы надежно соединить эти строительные блоки в единую структуру, химики использовали оксид серебра в качестве ускорителя реакции. Такой подход позволил на ключевом этапе получить необходимое промежуточное вещество с выходом в 65%, а на стадии избирательной модификации добиться показателя в 93%.
На следующих шагах ученые решили проблему низкой реакционной способности компонентов. Они применили безопасный метод восстановления функциональной части молекулы и подобрали условия для создания сложноэфирной связи. Обе операции прошли с 90% результативностью, при этом не были задеты другие хрупкие элементы конструкции вещества. Финальный этап потребовал аккуратного снятия защитных групп — структура целевого куркулигозида А при этом полностью сохранилась.
Для сравнения, раньше при выделении этого соединения из природного источника процесс выглядел совершенно иначе. Из 2,5 килограмма высушенных корневищ куркулиго орхидеевидного удавалось извлечь всего 35 миллиграммов названного соединения. Экстракция требовала более 100 литров различных растворителей и пяти этапов очистки с применением нескольких последовательных хроматографических процедур. Новый же синтетический маршрут исключает зависимость от дикой биомассы и дает на выходе вещество в граммах.
Масштабируемый доступ к куркулигозидам открывает возможность для проведения полноценных биологических и медицинских испытаний этого класса соединений. В последние годы научные работы фиксируют способность куркулигозида А и его структурных аналогов эффективно снижать окислительный стресс, воспаление и клеточный апоптоз, что делает его кандидатом для профилактики и облегчения симптомов артрита, ишемии тканей и остеопороза.