Слухи о романе Тимоти Шаламе и Кайли Дженнер ходили с января 2023 года. Поначалу эти отношения у подписчиков в соцсетях вызывали скепсис, а кто-то считал их даже пиар-романом. Люди анализировали лайки пары, подписки друг на друга или их отсутствие. Например, внимательные поклонники заметили, что Кайли подписалась на Тимоти гораздо позже, чем он на неё, и это вызвало вопросы. Сравнивали всё значимое: разницу в возрасте и разницу в доходах. Кайли — долларовая миллиардерша, а Тимоти всего лишь миллионер. Поклонники следили за появлениями пары на разных мероприятиях, их поведением. Кто-то из подписчиков считал, что актёру нужна девушка поумнее, а кто-то упрекнул Кайли в том, что она плохо повлияла на стиль и внешний вид Тимоти.
Тимоти и Кайли перестали шифроваться через полгода после того, как поползли первые слухи об их романе. Для своего первого публичного появления в качестве пары влюблённые выбрали концерт Бейонсе. С тех пор их регулярно можно было увидеть вместе, но первый совместный выход на красную дорожку произошёл совсем недавно — в мае прошлого года. За три года ни Кайли, ни Тимоти ни разу не комментировали свои отношения публично. Давая слухам возможность свободно множиться и циркулировать в инфополе. Но вчера ночью Тимоти Шаламе впервые публично признался Кайли в любви. Всё произошло в Санта-Монике, где знаменитости собрались на вечер, посвящённый вручению премии Critics Choice Awards 2026. В своей речи после получения награды в номинации "Лучший актёр" за работу ив фильме «Марти Великолепный» Тимоти сказал: «Спасибо моей партнёрше, мы вместе уже 3 года. Я люблю тебя. Без тебя я бы не справился. Огромное тебе спасибо!» В ответ Кайли с места в зале прошептала: «Я люблю тебя!» Многие подписчики в соцсетях, кстати, одобрительно отозвались о таком рассекречивании. Видимо, вызвало симпатию то, что пара до этого зря не трубила о своих отношениях на каждом углу.
Ранее Кайли Дженнер 6 лет встречалась с рэпером Трэвисом Скоттом. Они расстались в январе 2023 года. У пары двое детей: дочь Сторми и сын Эйре. У Шаламе собственный донжуанский список: его связывали романтические отношения с дочерью МадонныЛурдес Леон и актрисой Лили-Роуз Депп, по совместительству дочерью Джонни Деппа.